Manažment Maple Leafs si vyhliadol tvrdého útočníka do spodných poschodí zostavy potom, čo sa stal nechceným. St. Louis Blues ho predvčerom zaradili na waiver listinu z rôznych dôvodov.
Urastený krídelník odohral v Toronte 16 zápasov na konci základnej časti 2019/20 a ďalších päť pridal v play-off. Dokopy zaznamenal tri body.
Leafs ho od Blues nezískali priamo cez waiver listinu. Počkali, kým ňou prejde, a s protistranou sa dohodli na budúcom vyrovnaní. Keďže Clifford prešiel waiver listinou, môže byť okamžite preradený na farmu Toronta.
30-ročného Američana si už raz Leafs kúpili. Bol súčasťou väčšieho trejdu vo februári 2020, spoločne s ním sa do Kanady z Los Angeles sťahoval aj brankár Jack Campbell. Opačným smerom šiel Trevor Moore a dve draftové voľby.
V prebiehajúcej sezóne sa predstavil v dvoch dueloch, zaknihoval asistenciu.