Caufieldov kontrakt bude platiť už v tejto sezóne a skončí sa po ročníku 2022/23. Hráčov cap hit je na úrovni 880 833 dolárov, avšak priemerný zárobok dosahuje pre podpisové a výkonnostné bonusy až 1 308 333 dolárov. Na úrovni AHL je táto suma o dosť nižšia, len na úrovni sedemdesiat tisíc ročne.
Pätnástka draftu 2019 hrala aj na posledných juniorských majstrovstvách sveta. V siedmich dueloch v americkom drese dokázal 170 centimetrov vysoký Caufield dvakrát skórovať. Ku gólom pridal tri asistencie. V drese Univ. of Wisconsin (NCAA) sa mu darilo o poznanie viac, v 31 stretnutiach zaknihoval 52 (30+22) bodov, čo ho katapultovalo na vrchol tabuľky produktivity.
Predpokladá sa, že sa po povinnej karanténe bude hlásiť vo farmárskom tíme Laval Rocket.