Bryan Little 4. novembra 2019, teda len mesiac od začiatku základnej časti NHL, utrpel nepríjemné zranenie. Príklep od spoluhráča Nikolaja Ehlersa schytal zboku do hlavy. Dôsledkom bol otras mozgu a prasknutý ušný bubienok.
Little si na spomínanú nehodu podľa Winnipeg Sun zaspomínal takto: "Pamätám si to veľmi dobre. Bol to jeden z tých normálnych zápasov, no v okamihu sa zmenil. Korčuľoval som za bránou a cítil, že ma puk trafil do ucha. Hneď som vedel, že to nie je dobré. Keď som sa snažil prvýkrát postaviť, stratil som rovnováhu a uvidel krv, čiže mi došlo, že sa stalo niečo zlé."
Strela bola tak nešťastná, že Littla trafila presne do nechráneného miesta na uchu. V opačnom prípade by prilba tvrdý náraz stlmila a nemusel by mať takéto následky. V marci podstúpil operáciu, vďaka ktorej je jeho ucho už v poriadku.
Jets už predtým oznámili, že sa sezóna 32-ročného útočníka predčasne skončila. Nemal by byť k dispozícii ani v play-off, hoci sa začne neskôr, ako sa pôvodne predpokladalo. V ročníku 2019/20 stihol len sedem stretnutí, získal dva góly a tri asistencie.